В Риме Кипренский поселился в старом дворце Клавдия, где когда-то жил французский художник Лоррен.
Кипренский сильно пил. Каждую ночь он возвращался пьяный и приводил с собой подозрительных завсегдатаев остерий.
«Молодая жена его, — пишет Иордан, — не желая видеть великого художника в столь неприглядном виде, часто не впускала его, и он ночевал под портиком своего дома».
В одну из таких ночей в октябре 1836 года Кипренский простудился, несколько дней перемогался а потом слег.
В Неаполе Кипренский написал, собрав последние силы, полный высокой поэзии портрет Голенищевой-Кутузовой, Этот портрет возник среди дешевых и вымученных его работ, как последнее сверкание прошлого.
Из Неаполя Кипренский уехал с Мариуччей во Флоренцию и Болонью, а оттуда вернулся в Рим.
Кипренский не знал, что оставалось ему делать в жизни. Существовать было одиноко и неуютно. Тогда измученный Кипренский совершил последнюю ошибку — женился на Мариучче. Она его не любила, но была привязана к нему, как к человеку, спасшему ее от нищеты и голода. Чтобы жениться на Мариучче, Кипренский принял католичество.
Вместе с Мариуччей Кипренский уехал в Неаполь.