С Билли Уайлдером они встретились на ежегодном юмористическом вечере в Писательской гильдии. Эта встреча решила многое. Начался их творческий союз, который прекратила лишь смерть Дайамонда. У них было много общего: оба евреи-иммигранты из Восточной Европы, они понимали друг друга с полуслова. Привычки, словечки, кулинарные пристрастия, музыка-все было понятным, знакомым. Это был удивительно гармоничный союз двух профессионалов, они замечательно дополняли друг друга, вершиной этого союза стал фильм SOME LIKE IT HOT.